拍此片一年前杨德昌开始接触戏剧，这部电影便很有舞台剧（话剧）的风格。这是一部群像电影，没有绝对的男女主角，而人人都在其中暴露自己的困扰，无论是生意、生计亦或情感，“地狱里长”这样的片名使人看到这里的每个人都有自己的想法与生活，然而却并不能到达“独立”，被困在一个世俗和欲望织成的网中。这同样也是表现现代台北在金钱富裕之后现状的电影，电影的英文名“A Confucian Confusion“（儒者的困惑），如杨德昌自己所言：“人们正在迈向21世纪，但信奉的确是公元前4世纪的意识形态，这到底是怎么回事？”这部电影中人物口中的许多话都有强烈的哲学思辨性，有一些像人物的，有一些却更像导演的，这在观赏中偶尔煞风景，但或许又产生了另外一种可能的美学角度，即将这些人物不如暂时视为代表人，而非一个实体，因为它有了论文一样的点题。